“Te propone ir a la playa, te dice que mejor te quites la ropa, y que te pongas a bailar y retozar sobre la arena como una idiota, que te zambullas en el agua y antes de darte cuenta te has quemado, se te ha congelado el culo y caes en que estás haciendo la imbécil. Cuando acabas, te prometes a ti misma: Jamás vuelvo a trabajar con este tío. Pero luego te enseña el resultado y todo cambia”. Así hablaba Madonna en su libro The Golden Hour sobre su experiencia trabajando con Herb Ritts, el fotógrafo que iniciaría su carrera como realizador con Cherish en 1989.

El vídeo fue filmado el 22 de julio de 1989 en una playa de Malibú, Paradise Cove Beach, y se estrenó en MTV el 28 de agosto del mismo año, cuando los estrenos de videoclips todavía eran grandes acontecimientos.

Herb Ritts+Madonna se conocieron en el set de Buscando a Susan desesperadamente, donde él tenía que hacerle unas fotos a la protagonista (Rosanna Arquette) para el anuncio de la película. Sin embargo, vio a Madonna y pidió sacarle a ella también unas fotos. Ahí comenzó su amistad y se convirtió en uno de los fotógrafos preferidos de la cantante, así que le pidió que se encargase de la realización de Cherish a pesar de que no había trabajado nunca en vídeo. Además, es también el autor de la portada de su disco True Blue y de las fotos de su boda con Sean Penn.

Cherish (escrita por Madonna+Patrick Leonard) supuso un cambio de contenido radical en la temática de las canciones de Madonna en ese momento, al ser algo más light, dulce y romántica, teniendo en cuenta que anteriormente venía de unir religión y sexualidad. Fue un gran éxito comercial, llegando a alcanzar el top ten de Australia, Bélgica, Canadá, Irlanda, Italia y Reino Unido.

Para realizar este vídeo, Ritts convirtió a Tony Ward y a tres jugadores de waterpolo en tritones que aparecen y desaparecen de nuestra vista. La cámara nunca se dirige a ellos directamente. Ven sin apenas ser vistos. Se considera que estos tritones se convirtieron en una especie de símbolo de la comunidad homosexual y de la opresión que sentían en esos años.  Esto es algo muy habitual en el trabajo de Ritts, romper el rol tradicional de hombre/mujer (los genitales desaparecen) para reducirlo a personas.

Global Effects (una empresa de North Hollywood) se encargó de la creación de las colas de los tritones. Realizadas con una goma sólida (pero muy flexible), cada una de ellas pesaba más de 18 kilos. Había que intentar que pareciesen ligeras como las de verdad, y para ello los actores tuvieron que pasar gran parte de la grabación bajo el agua, además de tener que ser trasladados dentro/fuera del agua cada vez que se las ponían. Una vez dentro, tenían que hacer un esfuerzo tremendo de resistencia, fuerza y agilidad para que los tritones resultasen verosímiles.

Tras realizar Cherish, Herb Ritts continuó grabando grandes videoclips como Wicked Game (1989), de Chris Isaak (aunque de esta canción hay una versión previa de David Lynch); e In the closet (1992), de Michael Jackson.